Ainsi, dans Two Concepts of Liberty (« Deux concepts de liberté », 1958 [lien réservé abonné]), qu'on a pu comparer au De la liberté de John Stuart Mill [lien réservé abonné], Berlin propose d'analyser les deux concepts de liberté qui ont joué un rôle décisif dans l'histoire des hommes, pour cela il distingue la « liberté [lien réservé abonné] négative », qui consiste en l'absence de coercition [lien réservé abonné] dans l'exercice de mes propres actions, et la « liberté [lien réservé abonné] positive », selon laquelle « je veux que ma vie et mes décisions dépendent de moi-même et non pas de forces extérieures quelles qu'elles soient. Je veux être l'instrument de ma propre volonté, et non de la volonté d'autres hommes. » Berlin constate que cette liberté positive s'est transformée en despotisme [lien réservé abonné] à partir du moment où l'on a opposé « l'homme rationnel [lien réservé abonné] » et « l'homme empirique [lien réservé abonné] », et qu'on a voulu, au nom de cette rationalité du « vrai moi », imposer des normes à la liberté [lien réservé abonné], par l'intermédiaire du droit [lien réservé abonné] — qui, après avoir permis à chacun d'atteindre ses buts sans nuire à la liberté d'autrui, devient l'instrument du pouvoir politique — et l'intervention de l'État [lien réservé abonné] — le pouvoir politique lui-même.